IST Syllabus L3 Programme Majeure 6a Chimie

Semestre 6

97,5 h

UE Chimie organique 4 (18h CM - 16,5h TD)

Prérequis pédagogiques
Enseignement de chimie organique dispensé en L2 de chimie comportant :
Espèces réactives : maîtrise des espèces (carbocation, carbanion, nucléophiles, électrophiles)
Structures moléculaires : polarisation des liaisons, hybridation des atomes et du carbone en particulier, aromaticité, conjugaison Propriétés physico-chimiques : acidité, basicité, moment dipolaire
Stéréochimie : énantiomérie, diastéréoisomérie, chiralité

Compétences visées
A l’issue de cet enseignement, l’étudiant sera capable de :
Relier la réactivité des aldéhydes/cétones à celle des imines/énamines
Relier la réactivité des fonctions trivalentes entre elles : passer d’une fonction à l’autre
Maîtriser les degrés d’oxydation du carbone 
Imaginer un mécanisme simple sur les fonctions décrites 
Appliquer les réactivités à tous les composés chimiques 
Prédire le produit de cycloaddition entre un diène et un diénophile donnés
Expliquer la réactivité de deux partenaires d’une cycloaddition en s’appuyant sur les orbitales frontières
 

Programme du cours
Le cours du semestre passe en revue les propriétés, les synthèses et réactivités des fonctions suivantes :

Les diènes
focus sur la réaction de Diels-Alder (diéne 1,3, diénophile, régiosélectivité, stéréospécificité, endosélectivité, interactions orbitalaires, catalyse).

Les réactions péricycliques
transpositions de Cope (+ variantes) et Claisen, état de transition, stéréospécificité

Les alcynes
additions d’électrophiles, hydro-métallations (Bore, aluminium), carbocupration, couplages catalysés au cuivre (Cadiot-Chodkiewicz), réactivités des acétylénures.

Les dérivés aromatiques
Substitutions électrophiles (alkylations, acylations, halogénations…), réactivité en position benzylique, substitutions nucléophiles

Fonctions divalentes (aldéhydes, cétones, imines)
additions de nucléophiles oxygénés (hydratation, acétalisation, oxydation de Bayer-Villiger), nucléophiles soufrés (dithianes, thioacétals), nucléophiles azotés (imines, énamines, hydrazones, oximes), additions de nucléophiles carbonés (organomagnésiums, … additions 1,2/1,4). Réactivités en alpha : énols/énolates, aldolisations, halogénations, alkylations, …), réactions de réductions et d’oxydations.

Fonctions trivalentes (acides, esters, amides, anhydrides, nitriles) 
mécanismes d’additions et activations, additions : transestérifications, hydrolyses, amidification, hydratation des alcynes, réactions de réductions, réactivités en alpha : énols/énolates, aldolisations, halogénations, alkylations, …

UE Chimie expérimentale 3 (36 TP)

Prérequis
En préparation

Compétences visées
En préparation

Enjeu du cours
En préparation

Contenu du cours
4 TP de Chimie Organique 7h : extraction liquide-liquide, recristallisation, distillation
1 TP de Chimie Inorganique 6h : synthèses de complexes et études des propriétés spectroscopiques

UE Chimie inorganique 3 (13,5h CM – 13,5h TD)

Prérequis
En préparation

Compétences visées
En préparation

Enjeu du cours
En préparation

Contenu du cours

Cristallographie (Réseaux de Bravais, Site interstitiel, coordinence, plan de Miller, compacité)

Diagramme d’Orgel et Tanabé-Sugano (détermination des termes spectroscopiques, ESCC, Nombre d’oxydation, règles de Hund)

Diagramme binaire liquide-solide (fusion congruente et non congruente)